A sztori szerint Masterson a segíteni próbál egy Havannába igyekvő misszionárius nőnek, Sarah Brownnak. A szükséges pénzt New York egyik legnagyobb kártyacsatáján szeretné összeszedni, ami nem sikerül, és a nőt is elveszíti. McGregor nem kívánta összehasonlítani az általa megjelenített figurát az eredeti változatban Marlon Brando által életre keltett hazárdőrrel. Sky Mastersont Marlon Barndo tette hallhatatlanná, aki az 1955-ös musicalben Frank Sinatra és Jean Simons partnere volt. „Nem akarom úgy eljátszani a szerepet, ahogy azt Brando tette. Nem szabad ilyesmit tenni! Meg kell próbálni megtalálni a figurát, és figyelni, hogy miként illeszkedik hozzád.” – mondta McGregor mielőtt beszállt a show-ba. A szerep nem egyszerű, kemény elvárások elé állította a színészt, aki különleges hangképzésből vett leckét és 13 kilót adott le magáról tánctudásának csiszolása közben. „Olyan sokat tudok enni, mint egy ló, de vigyáznak rám, hogy beleférjek a ruhámba, ami nagyszerű!” McGregor hangjával korábban Nicole Kidman partnereként elnyerte a kritikusok elismerését a Moulin Rouge mozi-musicalben most nagyon odafigyel, hogy semmi se ártson énekesi képességének. „Tisztában kell lenned, hogy a hangod nagyon sérülékeny, ezért nem mehetsz túl zajos helyre, vagy egy füstös étterembe.” A legutóbb Obi-Wan Kenobit alakító színész utoljára 1999-ben állt színpadon a Little Malcolm and his Struggle against the Eunuchs című darabban, amely szintén komoly kritikai elismerést kapott. A műben Jane Karowsky volt egyik partnere, aki leginkábba az Ally McBeal című tévésorozatból ismert. McGregor szerződése a Guys and Dolls-ban hat hónapra szól, és hetente nyolcszor fog színpadra lépni a töredékéért annak az összegnek, amit egy hollywoodi blockbusterben keresne. Ennek ellenére a Transpotinggal ismertté vált sztár nem panaszkodik. „A Little Malcolm során egy hihetetlen színházzal és színészekkel találkoztam. Sokkal inkább érdekel, hogy egy színtársulat tagja legyek, mint egy színpadra visszatérő moziszínész.”